Cuba tentou enviar uma carta secreta a Donald Trump através de Raúl Rodríguez Castro, neto do ex-presidente cubano Raúl Castro, na esperança de abrir negociações econômicas e alertar sobre um possível ataque militar dos Estados Unidos. O mensageiro, Roberto Carlos Chamizo González, um empresário do setor de turismo, foi barrado na imigração ao chegar aos EUA e a carta foi apreendida. A iniciativa, que buscava contornar o secretário de Estado Marco Rubio, foi criticada por analistas, que a consideraram arriscada e sem chances de sucesso. A crise econômica em Cuba, agravada por sanções dos EUA e pela perda de apoio da Venezuela, torna a situação ainda mais delicada. Embora autoridades cubanas e americanas tenham mantido conversas recentes, o atual presidente Miguel Díaz-Canel já afirmou que não aceitará negociar mudanças no sistema político cubano. A carta, que tinha selo oficial cubano e formato de nota diplomática, foi revelada pela emissora Radio y TV Martí e confirmada pelo Wall Street Journal, que não conseguiu verificar seu conteúdo integralmente.